Зарайск, город в Московской области, областного подчинения, районный центр, в 162 километрах к юго-востоку от Москвы. Расположен на восточном склоне северной окраины Среднерусской возвышенности, на правом берегу реки Осётр (правый приток реки Ока). Связан железнодорожной веткой со станцией Луховицы на линии Москва - Рязань.

Зарайск - древний русский город-крепость, известный с XIII века (точная дата основания неизвестна). Ранее именовался Красный, Новогородок на Осетре, город Николы Заразского на Осетре (с 1528 года). В период образования Московского государства был присоединён к нему под названием Зарайск. В 1528-1531 годах здесь, как в пограничном городе, входившем в линию укреплений на южной границе Московского государства, был сооружён каменный кремль. У стен Зарайска в 1533, 1541 и 1570 годах были разгромлены татарские орды. В начале XVII века вблизи города, на реке Осётр, произошло несколько сражений между крестьянскими войсками под предводительством И.И. Болотникова и войсками царя Василия Шуйского. В 1608 году Зарайск подвергся осаде, был захвачен и разорён польскими войсками полковника Лисовского. В 1610 году воеводой в Зарайске был назначен князь Д.М. Пожарский, который стал во главе освободившего страну от интервентов ополчения. С расширением государственных границ Зарайск потерял стратегическое значение. В XVII веке город становится крупным торговым и ремесленным центром (кузнечное и кожевенное ремёсла). С 1778 года уездный город Рязанской губернии. В конце XIX века в городе немецким купцом А. Редерсом были открыты две фабрики - обувная (с 1868 года) и перо-пуховая (с 1869 года), зародились кожевенная, мыловаренная и текстильная промышленность. С 1847 года торговое значение города уменьшилось, так как вновь проложенный Рязанский тракт обошёл Зарайск. Постройка Рязанской железной дороги в стороне от Зарайска ещё более ухудшила его экономико-географическое положение. В 1900 году в Зарайске была основана прядильная фабрика на капиталы «Швейцарского акционерного анонимного общества в Цюрихе»; в 1903 году на фабрике работало до 350 человек, в 1908 году 800 человек.

В годы Великой Отечественной войны немецко-фашистские войска были остановлены на подступах к Зарайску.

В современном Зарайске действуют крупная прядильно-ткацкая фабрика «Красный Восток», обувная и перо-пуховых изделий фабрики; производство строительных материалов (два кирпичных завода и другие предприятия); заводы - по ремонту сельскохозяйственных машин, механический и офсетных пластин. Работает Историко-художественный музей. Открыт мемориальный музей скульптора А.С. Голубкиной (родилась и жила в Зарайске).

В Зарайске в XVI веке при слиянии pек Осётр и Монастырка был сооружён так называемый Острог - деревянная крепость, усиленная системой рвов и валов (не сохранилась). В его юго-западной части в 1528-1531 годах по повелению великого князя Василия III построен прямоугольный в плане (134x190 метра) кремль с кирпичными, облицованными снаружи белым камнем стенами, 4 угловыми гранёными и 3 проездными прямоугольными башнями. На территории кремля располагается 5-главый бесстолпный Никольский собор (1681) с архитектурным декором, восходящим к зодчеству XV-XVI веков (перспективные порталы, полуциркульные закомары; в интерьере - 3 богато украшенных резьбой и деревянной скульптурой иконостаса XVIII века в стиле барокко и рококо), и классицистическая церковь Иоанна Предтечи (1821).

Городская застройка (на правом берегу реки Осётр, к востоку от кремля), сильно пострадавшая от пожара 1860 года, сохранила регулярную планировку конца XVIII века и ряд архитектурных памятников XVIII-XIX веков: барочные Благовещенскую церковь (1777 год - начало XIX века; рядом - Братская могила воинов, погибших в 1608 году при освобождении Зарайска от польских войск полковника Лисовского) и стройную, типа «восьмерик на четверике» Троицкую церковь (1776-1788), классицистические жилые дома XIX века и завершённую массивной купольной ротондой Ильинскую церковь (1835). С 1950-х годов посёлки при промышленных предприятиях застраивались 2-5-этажными домами, с 1960-х годов осваивался восточный район города.

В 13 километрах от Зарайска, в селе Даровое, находилась усадьба М.А. Достоевского, отца писателя Ф.М. Достоевского.

Население: 8 100 (1897), 11 800 (1926), 17 200 (1939), 20 700 (1959), 27 200 (1979), 27 100 (1992).