Стародуб, город, районный центр в Брянской области, в 169 километрах к юго-западу от Брянска. Расположен на Придеснинской низменности на реке Бабинец. Конечная железнодорожная станция на ветке от линии Унеча - Хутор-Михайловский.

Впервые упоминается в Лаврентьевской летописи под 1080 год; в 1096 году упоминается в Ипатьевской летописи, входил в Черниговское княжество и представлял собой крепость на высоком острове, омываемом с юга рекой Вабля. В XIII веке сожжён монголо-татарами, позднее заново отстроен на реке Бабинец. С XIV века входил в состав Великого княжества Литовского, позднее в состав Польши. В 1503-1618 годах в составе Русского государства, был укреплённым пунктом на юго-западной границе, затем опять отошёл к Польше до 1648 года, когда был занят войсками Богдана Хмельницкого. С 1654 года главный город Стародубского полка, в 1666 году получил самоуправление. Окончательно присоединён к России в 1686 году. В XVII веке Стародуб - крупный торговый центр, связывавший Москву с Украиной и государствами Западной Европы (местные товары - пенька, мёд, воск, меха и другой товар). В 1708 году, во время Северной войны 1700-1721 годов, к Стародубу подходили шведские войска, намереваясь остановиться здесь на зиму, но город был занят русской конницей. С 1781 года уездный город Новгород-Северского наместничества, с 1802 года в составе Черниговской губернии.

В конце XIX века в Стародубе было 22 церкви, здесь размещался окружной суд, была открыта мужская прогимназия; числилось 1 719 домов (в том числе 122 каменных); действовали 4 пенькотрепальных завода, пивомедоваренный завод и кожевенный завод, небольшие кустарные предприятия по производству котлов и колоколов. В 1917-1918 годах Стародуб был занят немецкими войсками. С 1919 года в составе Гомельской губернии, с 1926 года в составе Брянской губернии, с 1929 года в составе Западной области, с 1938 года в Орловской области.

Во время Великой Отечественной войны Стародуб был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 18 августа 1941 года по 22 сентября 1943 года. С 1944 года в составе Брянской области.

В современном городе Стародуб действует филиал Брянского Производственного объединения «Металлист»; завод «Реле», пеньковый завод, овощесушильный завод, маслосыродельный завод, пивоваренный завод (1905). Стародуб центр сельскохозяйственного района (зерно, картофель, молоко, мясо).

Работает Краеведческий музей.

В городе сохранились памятники архитектуры XVII-XIX веков, в том числе: Рождественский собор (Старый или Казацкий; 1617 год, восстанавливался после пожаров 1677 года, 1744 год; 8-угольный центральный объём с 5-угольной алтарной частью и квадратным притвором увенчан 3 куполами, в наружном декоре - украинско-белорусские мотивы); Богоявленская церковь (1789 год; восьмерик центрального объёма в окружении главок) с трапезной и колокольней над ней (XIX век); Никольская церковь (1802 год; классицизм; восьмерик на четверике центрального объёма с выступающими 4-колонными портиками перекрыт куполом с изысканной главкой); так называемый Тюремный замок (1-я треть XIX века, архитектор А.Д. Захаров, ампир); бывшие дома (классицизм) Заводовского (конец XVIII века), Янчевской («Соколовщина», 1790 год, архитектор Н.И. Соколов), Миклашевских (начало XIX века, ныне Краеведческий музей); здания бывшего духовного училища (1887) и мужской гимназии (2-я половина XIX века), оба построены в «русском стиле».

В 20 километрах к югу от Стародуба, в селе Покуровка (бывшее имение Миклашевских, потомков стародубовского полковника), уцелели хозяйственные строения в стиле классицизма, регулярный парк, пруд. В селе Гринёво (поочерёдно принадлежало ряду казацких старшин, позднее - видным российским магнатам Безбородко, Миклашевским, Лобановым-Ростовским, Апраксиным, Голицыным и другим) находится дом (построен И. Безбородко; классицизм, 2-этажный прямоугольный объём, на главном фасаде 6 колонн, на противоположном фасаде находится полукруглый выступ) и церковь Троицы (1802 год, классицизм; центрическая 5-купольная).

Население: 12 500 (1897), 10 900 (1926), 39 400 (1979), 19 100 (1992).