Серпухов, город в Московской области, областного подчинения, районный центр, в 99 километрах к югу от Москвы. Расположен в южной части Москворецко-Окской равнины, на реке Нара, вблизи впадения её в реку Ока. Железнодорожная станция на линии Москва - Харьков. Автомагистраль (Москва - Симферополь). Пристань (на левом берегу реки Ока).

Впервые упоминается в 1328 году в завещании московского князя Ивана Калиты (по другим исследованиям, в 1339 голу; название получил от небольшой речки Серпейка, впадающей в реку Нара). В 1341-1456 годах центр Серпуховского удельного княжества, затем - в составе Московского государства. Во 2-й половине XIV века на подступах к Серпухову были сооружены Владычный форпост-монастырь (1360) и Высоцкий форпост-монастырь (1374), заложен деревянный кремль. В 1380 году серпуховской князь Владимир Андреевич с дружиной участвовал в Куликовской битве и получил прозвище Храбрый. Серпухов неоднократно подвергался нападениям и осаде (войсками Тохтамыша в 1382 году, Едигея в 1408 году, Свидригайло в 1410 году). Около 1556 года по указу Ивана Грозного на месте деревянного был построен каменный кремль, в 1618 году выдержавший осаду войск украинского гетмана П.К. Сагайдачного.

С XVI века в Серпухове были развиты добыча и обработка металла («серпуховское» железо продавалось в Москве, Вологде, Туле и даже в Сибири), кожевенное и другие ремёсла. Со 2-й половины XVII века Серпухов приобретает значение торгово-ремесленного города. С 1708 года в Серпухов составе Московской губернии, с 1781 года уездный город. В 1-й половине XVIII - начале XIX веков Серпухов - центр производства парусного полотна (сохранились многочисленные производственные корпуса парусинных фабрик И.А. Серикова, Г.Т. Тишкина и других промышленников, 1740-1780-е годы), торговли хлебом, пенькой и другими товарами. С конца XVIII века развивается текстильная промышленность (суконная и ситцевая).

С середины XIX века Серпухов - один из значительных текстильных (хлопчатобумажное производство) центров Московской губернии; в Серпухове действовали 9 бумаготкацких и набивных фабрик, 10 пенькоткацких фабрик, суконная фабрика, 2 кожевенных завода.

В современном Серпухове развито машиностроение и металлообработка, текстильная и пищевая промышленность. Действует Производственное объединение «Конденсатор», Производственно-торговое объединение «Нефтеаппаратприбор». Действуют завод «Прогресс», электромеханический завод, механический завод, инструментальный завод, завод «Металлист», мотозавод, завод монтажных узлов и заготовок, завод химического волокна, опытный завод кузнечного прессового оборудования, хлопчатобумажный комбинат, кожевенный завод. Действуют Мебельная и бумажная фабрики, Домостроительный комбинат, Предприятия пищевой промышленности, Научно-исследовательский институт нетканых текстильных материалов, ВНИИмотопром.

Работает историко-художественный музей (с 1920 года, на основе коллекций Ю.В. Мерлина и А.В. Мараевой; в фондах и экспозиции: архивы Серпуховских монастырей и городских учреждений; иконы московской школы XVI-XVII веков; произведения русских живописцев XVIII-XX веков - В.Е. Маковского, И.И. Шишкина, В.В. Верещагина, Ф.С. Рокотова; коллекция деревянной скульптуры С.Т. Конёнкова; собрание западно-европейской живописи XVII-XVIII веков).

Древнее ядро Серпухова - кремлёвский холм, высокий мыс на левом берегу Нары, при впадении в неё реки Серпейка. От треугольного в плане белокаменного кремля (5 башен, 3 полубашни; высота стен 6,5-8,5 метров) сохранились небольшие фрагменты восточного участка стены. В кремле находится Троицкий собор типа «восьмерик на четверике» (1696) с шатровой колокольней (начало XVIII века). На южной окраине города расположены древнейшие серпуховские монастыри. На правом берегу Нары находится ансамбль Владычного монастыря (основан в 1360 году московским митрополитом Алексием): 2-столпный 5-главый Введенский собор с 2 ярусами полуциркульных закомар (конец XVI - начало XVII веков); бесстолпный белокаменный придел Трёх Святителей (1695); трапезная с одностолпной палатой и шатровой Георгиевской церковью (1599); «Северные ворота» с церковью Феодотия Анкирского (1599); жилые палаты (конец XVI - начало XVII веков); мощные стены с 4 угловыми башнями (конец XVI или середина XVII веков).

На левом берегу реки Нары, на пологом холме, находится ансамбль Высоцкого монастыря (основан в 1374 году Сергием Радонежским): 4-столпный 5-главый собор Зачатия Богоматери, на высоком подклете, окружённом 2-ярусными сводчатыми галереями (конец XVI века); трапезная палата с Покровской церковью, включающая архитектурные фрагменты XIV века (белокаменный подклет под восточной частью здания), конец XVI и конец XVII веков; южный и западный участки монастырских стен (1664); надвратная церковь-колокольня Трёх Святителей в стиле классицизма (1840); из монастыря происходит так называемый Высоцкий чин - 7 византийских икон 2-й половины XIV века с поясными изображениями Спаса, Богоматери, Иоанна Предтечи, апостолов Петра и Павла, архангелов Михаила и Гавриила (ныне находятся в Третьяковской галерее и Русском музее).

Уже в XIV веке к северу от кремля размещались посад и торг, в XVI-XVII веках сместившиеся к югу. На территории древнего посада находится 5-главая Троицкая церковь, завершённая ярусами кокошников, со стройной шатровой колокольней (до 1714 года) и Ильинская церковь типа «восьмерик на четверике» в стиле барокко (1748). К югу от кремля находится ампирная, завершённая массивным купольным барабаном церковь Николы Белого (1835-1857 годы, на месте каменного храма XVI века) и небольшой ансамбль Распятского монастыря (основан в 1695 году как Новорождественский, упразднён в 1764 году): 4-столпный собор (1718-1719 годы, сооружён только 1-й ярус), надвратная церковь-колокольня в стиле барокко (2-я половина XVIII века), ограда с воротами в стиле классицизма (конец XVIII века). В заречной части города, на правом берегу Нары, находятся церкви типа «восьмерик на четверике»: Сретенская с декором в духе московского зодчества середины XVII века (1700-1702), Никольская (Николы Будки, 1711 год), Покровская (1721). В северной части Серпухова, за пределами старого посада, находится комплекс 2-столпной 5-главой Крестовоздвиженской церкви (1745-1755) и «тёплой» Печерской церкви в стиле классицизма (1804-1809).

План регулярной застройки Серпухова, принятый в 1784 году, из-за сложного рельефа был воплощён лишь частично. В городской застройке сохранились многочисленные дома 2-й половины XVIII-XIX веков, в том числе классицистическая городская усадьба Соллогубов (2-этажный главный дом с пилястровым портиком и фронтоном и 2 флигеля, конец XVIII века), а также торговые ряды (1-я половина XIX века) и гостиный двор (1845 год, архитектор Д.Ф. Борисов) в ансамбле торговой площади. Город интенсивно застраивался в 1950-1980-е годы (особенно его северная и восточная части).

В 7 километрах к юго-западу от Серпухова находится бывшая усадьба князей Долгоруких Подмоклово с уникальной церковью Рождества Богоматери в стиле итальянского барокко (построена по заказу князя Г.Ф. Долгорукова в 1714 году, возможно, с участием итальянских мастеров, освящена в 1754 году) - 2-светная ротонда, перекрытая сферическим куполом с люкарнами и украшенная тонкой по рисунку белокаменной резьбой; окружена 16-пролётной аркадой с экспрессивными белокаменными статуями апостолов. Уцелели также 2-этажный флигель жилого комплекса (2-я половина XVIII века), фрагменты террасного пейзажного парка с липовыми аллеями, партерными и каскадными прудами.

В 7 километрах к северу от Серпухова, в селе Васильевское, бывшей вотчине стольника А.А. Соймонова, находится деревянная Никольская церковь клетского типа с украшенными резьбой потолочными балками (1689).

В 10 километрах к северу от Серпухова, на высоком берегу реки Нары, находится бывшая родовая вотчина Нащокиных Рай-Семёновское: главный дом с бельведером и круглым залом, декорированный ионической колоннадой (конец XVIII века, капитально перестроен в 1890-е годы); служебные постройки вокруг парадного двора (конец XIX века); Спасская церковь в стиле раннего классицизма (1765-1783 годы, с 1774 года строилась по проекту М.Ф. Казакова; в интерьере находятся мраморные колоннады, лепные барельефы, бронзовая отделка); фрагменты террасного парка.

В 12 километрах от Серпухова находится Приокско-террасный заповедник, основанный в 1945 году. На территории заповедника имеются представители северной лесной растительности и флоры широколиственной и степной зон.

Население: 56 000 (1926), 91 000 (1939), 106 000 (1959), 124 000 (1970), 140 100 (1979), 140 700 (1992).