Рыльск, город, районный центр в Курской области, в 124 километрах к юго-западу от Курска. Расположен на юго-западной окраине Среднерусской возвышенности, на правом берегу реки Сейм (бассейн реки Днепра). Соединён железнодорожной веткой (25 километров) со станцией Коренево на линии Воронеж - Киев. Автодорога (Курск - Глухов).

На территории современного Рыльска существовало крупное поселение северян. Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 год в составе Новгород-Северского княжества. К началу XII века Рыльск центр Рыльского удельного княжества (Святослав Ольгович, первый князь, возглавлял рыльскую дружину в знаменитом походе Игоря Святославича на половцев в 1185 году). Рыльск неоднократно страдал от междоусобных столкновений с соседними удельными княжествами и многочисленных татарских набегов. В середине XIV века Рыльск отошёл к Литве; в 1454 году был отдан польским королём Казимиром IV в удел русскому князю Ивану Шемяке, бежавшему в Литву. Сын Шемяки - князь Василий Иванович добровольно подчинился великому московскому князю Ивану III. С 1522 года Рыльск - в составе Московского государства. В XVI-XVII веках пограничный город на южной окраине Русского государства, входил в так называемую Засечную черту (линия оборонительных укреплений). В начале XVII века подчинился Лжедмитрию I. После разгрома самозванец укрывался в Путивле и Рыльске. В XVII-XVIII веках один из важнейших стратегических пунктов обороны от крымских татар, важный пункт торгово-экономических и культурных отношений между Россией и Украиной. С 1779 года уездный город Курского наместничества, с 1796 года Курской губернии.

В конце XIX века в Рыльске было 12 церквей, мужская и женская прогимназии, действовал маслобойный завод. Рыльск являлся важным торговым центром (зерно, пенька, конопляное масло, сало, мёд и воск). Рыльское купечество вело торговые операции не только на внутреннем рынке, но и за границей. Из среды рыльского купечества вышел «Коломб Российский» - крупный предприниматель, исследователь земель Г.И. Шелихов (Шелехов), создавший (1775) компанию для пушного и зверобойного промысла на северных островах Тихого океана и Аляске и основавший первые русские поселения в так называемой Русской Америке. В 5 километрах к северо-западу от Рыльска, близ деревни Волынь, ежегодно добывалось 10 000 пудов огнеупорной глины. На высоком правобережье реки Сейм было много каменоломен.

В годы Великой Отечественной войны Рыльск был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 05 октября 1941 года по 31 августа 1943 года.

В современном Рыльске действуют завод чертёжных принадлежностей, авторемонтный завод, кирпичный завод, асфальтовый завод, известковый завод, маслосыродельный завод; мясоптицекомбинат и пищекомбинат.

Работает Краеведческий музей (открыт в 1919 году; коллекция произведений из бывшего имения князей Барятинских Марьино: мраморная скульптура Диогена; мраморные бюсты Нерона, Юлия Цезаря, статуи Аполлона, Венеры Медицейской - итальянские копии XVIII - начала XIX веков с античных оригиналов; мраморный бюст Петра I; картины голландских и французских живописцев).

В западной части Рыльска, на высокой горе Ивана Рыльского, находится древнейшая часть города, где находилась крепость. Застройка Рыльска сохраняет регулярную, с прямоугольной сеткой улиц планировку XVIII века. Силуэт Рыльска определяют стройные, высокие, завершённые мощным куполом на высоком барабане объёмы Успенского собора (1811) и Покровского собора (1822); их колокольни достигают высоты 50 метров. В центре Рыльска также сохранилась 5-главая Вознесенская церковь (1866). К западу от центра города, за небольшой рекой Рыла, при впадении её в Сейм, расположен ансамбль Никольского (Николаевского) монастыря (известен с 1505 года): однотипные одноглавые Воздвиженская церковь (1733), Троицкая церковь (1747), Никольская церковь (1753); надвратная колокольня (1747) с пристройками; каменная ограда с островерхими башнями (после 1776 года).

Среди памятников гражданской архитектуры выделяются 2 корпуса торговых рядов XVIII - начала XIX веков (фасад длиной около 70 метров с открытой аркатурой); торговые ряды 1830-х годов (значительно перестроены); так называемые дома Шемяки - «Жилой воеводский дом» XVII-XVIII века (2-этажные здания с мезонином) и «Жилой воеводский дом» XVIII века (одноэтажное здание с 8 комнатами); так называемый дом Петра I (XVII-XVIII века; значительно перестроен).

В 20 километрах к востоку от Рыльска находится село Ивановское (в начале XVIII века имение гетмана Мазепы, затем князя А.Д. Меншикова, первой жены Петра I - Евдокии Фёдоровны Лопухиной, позже - вице-адмирала графа И. Головина, князей Барятинских). На территории усадьбы Мазепы остались в целости: так называемые палаты Мазепы (после 1703 года, прямоугольное в плане кирпичное здание с рельефными оконными наличниками); небольшое здание типа украинской «каменицы» (после 1703 года). Вблизи находится бывшее имение князей Барятинских Марьино (1815-1816, архитектор К.И. Гофман, перестроено в 1870-х годах, архитектор И.А. Монигетти, К.Ф. Шольц; ныне - санаторий): главный 3-этажный корпус дворца (в интерьере - круглый зал, гостиные и другие залы, роспись в технике гризайль, лепные украшения, хрустальные люстры) соединён с одноэтажными боковыми флигелями, образующими перед главным фасадом три двора - центральный и боковые; задний фасад с открытыми лестницами и площадками обращён в парк с системой прудов и каналов, ротондами, беседками, скульптурой.

Население: 11 400 (1897), 10 700 (1926), 17 000 (1959), 19 100 (1979), 18 800 (1992).