Кашира, город в Московской области, областного подчинения, районный центр, в 115 километрах к югу от Москвы. Расположен на северной окраине Среднерусской возвышенности, на высоком правом берегу реки Ока. Железнодорожная станция на линии Москва - Павелец. Речной порт.

Впервые упоминается как село Кашира на левом берегу реки Оки, при впадении в неё реки Каширка в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного в 1356 году. С конца XV века неоднократно жаловалась «в кормление» бывшим казанским царям Магмет-Амину, Абдулу Летифу, Шигалею. В 1531 году на береговом холме у устья Каширки была возведена мощная деревянно-земляная крепость для защиты южного подступов к Москве и переправ через Оку (сохранились земляные валы у села Городище, в 5 километрах вниз по течению Оки от станции Белопесоцкая). После нашествия Девлет-Гирея и эпидемии чумы 1571 года, голода 1601-1602 годов Кашира запустела и в 1620 году была перенесена на правый берег Оки. Здесь была построена деревянная крепость, к которой примыкали посад и слободы. Оборонное значение утрачено в XVII веке. В 1708 году Кашира была приписана к Московской губернии, с 1777 года уездный город Тульского наместничества (с 1796 года Тульской губернии). С XVIII века Кашира – значительный торговый центр, расположенный на перекрёстке дорог на Москву, Коломну, Зарайск, Михайлов, Венёв, Тулу, Алексин, Серпухов; через город двигались обозы с хлебом, гурты скота. К концу XVIII века в Кашире стали возникать и первые промышленные предприятия в виде мелких полукустарных заводов (5 солодовенных, кожевенный и другие). В 1900 году через город прошла Павелецкая железная дорога, однако, несмотря на выгоды географическое положения, до 1917 года Кашира оставалась незначительным городом. В 1919-1922 годах близ Каширы в посёлке Терново (позже город Новокаширск) велось строительство Каширской государственной районной электрической станции, работавшей на подмосковном угле.

В годы Великой Отечественной войны под Каширой в конце ноября 1941 года происходили тяжёлые бои с немецко-фашистскими войсками генерала X.В. Гудериана. 27-29 ноября 1941 года части 1-го гвардейского кавалерийского корпуса генерала П.А. Белова разгромили врага, отстояв Каширу.

В 1963 году в черту города Кашира включён город Новокаширск.

В современном городе Кашира действуют Каширская государственная районная электрическая станция; заводы - «Центролит», «Металлоконструкций», «Сельхозмаш», «Лесхозмаш», железобетонных изделий, проволочных изделий, судостроительный и судоремонтный; фабрики - мебельная, картонно-бумажная и «Ударница»; предприятия лёгкой и пищевой промышленности. Работает Краеведческий музей.

На территории современной Каширы охраняется так называемое Старшее Каширское городище, одно из древнейших городищ дьяковской культуры (VII-IV века до н.э.) с круглыми жилищами-землянками. Первоначальное ядро города (Кашира -I) расположено на крутом, изрезанном оврагами береговом откосе Оки. Старинная планировка уличной сети, следующая сложностям и перепадам рельефа, сохраняется на территории прилегающих к речному берегу Никитской и Рыбной слобод. Застройка центральной, более отдалённой к югу от берегового откоса части Старой Каширы велась по утверждённому в 1779 году регулярному плану. Один из главных городских ансамблей сложился на Соборной площади: Успенский собор в стиле ампир с мощными белокаменными портиками и массивным световым барабаном (1829-1842); бывшие дома городничего и казначейства в формах, переходных от барокко к классицизму (2-я половина XVIII века); раннеклассицистический дом Зубовых (конец XVIII - начало XIX веков). В начале XIX века на южной окраине Каширы возник ансамбль Торговой площади, 8-гранная конфигурация которой определилась расположенными по её периметру зданиями торговых рядов (частично утрачены). В западной части площади находится Введенская церковь в стиле классицизма (массивный, украшенный плоскими портиками четверик завершён крупным ротондальным барабаном; 1802-1817 годы) и высокая 5-ярусная колокольня - главная архитектурная доминанта Каширы, в 1860-е годы надстроена часовым ярусом со шпилем. Ансамбль Торговой площади искажён позднейшими постройками - зданиями кинотеатра (1930-1931 годы, конструктивизм), Госбанка (1946 год, неоклассицизм), универмага (1980 год, типовой проект). На центральной улице Каширы, связывающей соборную и Торговую площади, находится ампирная церковь Николы Ратного (Троицкая), варьирующая характерный для архитектуры Каширы мотив мощной купольной ротонды на 2-светном четверике (1815). К востоку от Торговой площади находится Вознесенская церковь (1826-1842), идентичная по архитектурным формам Введенской церковь. В жилой застройке Каширы преобладают построенные в 1860-1870-е годы 2-этажные каменно-деревянные дома с мезонинами.

Посёлок строителей Каширской государственной районной электрической станции (Терновск, с 1935 года город Каганович, с 1957 года город Новокаширск) застраивался в духе конструктивизма жилыми и общественными (Дом культуры, фабрика-кухня и другие здания) зданиями. После включения Новокаширска в городскую черту Каширского (ныне Кашира-II) началось сооружение нового общегородского центра и жилого района. В 1970-1980-е годы основной район жилой застройки - восточная окраина Кашира-II.

В 4 километрах к юго-западу от Каширы находится бывшая усадьба князей Барятинских Зендиково в стиле раннего классицизма: 2-этажный дом с мезонином, центральный и парковый фасады которого выделены коринфскими портиками; симметрично расположенные служебные корпуса; пейзажный парк с каскадом прудов (все - конец XVIII века). В 14 километрах к юго-западу от Каширы, в бывшей вотчине стольника И.И. Писарева Злобино находится церковь Михаила Архангела в стиле московского барокко, с богатым резным белокаменным декором (1715). В 3 километрах к востоку от Каширы-II, в селе Баскачи, находится кирпичная с белокаменными деталями Богоявленская церковь в стиле барокко (1752).

Население: 22 000 (1959), 39 000 (1970), 43 900 (1979), 44 200 (1992).