Дорогобуж, город, районный центр в Смоленской области, в 125 километрах к востоку от Смоленска. Расположен на Смоленско-Московской возвышенности, в верховьях реки Днепр (пристань). Железнодорожная станция на ветке (22 километра) от станции Сафоново на линии Смоленск - Вязьма.

Впервые упоминается в грамоте смоленского князя Ростислава в 1150 году. В 1238 году сожжён войсками Батыя. В конце XIII-XIV веков центр удельного княжества. В XV-XVII веках часто подвергался нападениям Литвы и Польши и многие годы был под властью Польши. В 1667 году по Андрусовскому перемирию отошёл к Русскому государству. Во время Отечественной войны 1812 года сожжён, восстановлен в течение XIX века.

В годы Великой Отечественной войны оккупирован немецко-фашистскими войсками с 05 октября 1941 года по 15 февраля 1942 года и с 07 июня 1942 года по 01 сентября 1943 года, сильно разрушен. В 1942 году Дорогобуж был центром партизанской борьбы. Восстановлен в 1940-1950-е годы.

В современном Дорогобуже действуют льноперерабатывающий, сыродельный и кирпичный заводы; производство мебели. Часть населения города занята на предприятиях посёлка Верхнеднепровский (в 7 километрах от Дорогобужа), который возник в связи со строительством Дорогобужской государственной районной электрической станции; здесь же действуют заводы: котельный, картонно-рубероидный и азотных удобрений, работающий на природном газе, поступающем по газопроводу Брянск - Рославль - Смоленск - Дорогобуж.

В городе на холме по левому берегу Днепра, близ впадения в него реки Ардаш (Ордашка, ныне Ордынка), находится округлое в плане Городище, на котором ранее возвышалась крепость с 14 башнями (сохранились остатки земляных валов). В 1912 году на Городище установлена каннелированная дорическая колонна (высота 12 метров) с крестом - памятник Отечественной войны 1812 года. Более высокая левобережная часть города, расположенная на крутых склонах многочисленных холмов и надпойменной террасе, в XIX веке получила прямоугольную сетку улиц (сильно изрезанный рельеф местности позволил сохранить некоторые старые участки улиц), в XVIII-XIX веках здесь возвышались многочисленные каменные церкви (не сохранились), ныне застроена жилыми и промышленными зданиями. Правобережная часть города расположена на склоне с 3 крупными оврагами, среди пойменных лугов, здесь преобладают большей частью деревянные жилые дома с садами и огородами. По генеральному плану 1972 года Дорогобуж развивается на север и северо-запад. Промышленные предприятия концентрируются близ железнодорожной станции. На западной окраине города уцелела кирпичная бесстолпная церковь Петра и Павла (1885) с трапезной и колокольней.

В 19 километрах к востоку от Дорогобужа находится деревня Болдино с развалинами монастыря (основан в XVI веке), в котором в Великую Отечественную войну располагался штаб партизанских соединений этого района Смоленщины (в 1943 году взорван немецко-фашистскими войсками; сохранилась часть стены с угловой башней; с 1964 года восстанавливается). В 18 километрах к юго-востоку от Дорогобужа, в селе Алексино находится бывшая усадьба вяземского купца И.С. Барышникова (конец XVIII - начало XIX веков, зодчие М.Ф. Казаков, Доменико Жилярди, крепостные архитекторы Я. Жданов, Д. Поляков) с обширными регулярными и пейзажными парками, искусственными прудами, церковь Михаила Архангела (1794, архитектор М.Ф. Казаков, скульптурные барельефы - Ф.И. Шубин), усадебным домом (1819-1823, архитектор Д. Жилярди), «Андреевской крепостью» (конец XVIII - начало XIX веков), парковыми павильонами и хозяйственными постройками.

Население: 6 500 (1897), 6 600 (1926), 7 400 (1979), 13 500 (1992).